陈皮是芸香科植物橘（Citrus reticulata Blanco）及其栽培变种的干燥成熟果皮，栽培变种主要有茶枝柑（Citrus reticulata Blanco ‘Chachi’）、温州蜜柑（Citrus reticulata Blanco ‘Unshiu’）、大红袍（Citrus reticulata Blanco ‘Dahongpao’）和福橘（Citrus reticulata Blanco ‘Tangerina’）等。陈皮不仅作为一种中草药在包括中国在内的东南亚地区被广泛使用，而且在日常生活中作为药食同源的功能性食品已被使用了数百年。陈皮不仅具有特殊的风味和口感，还具有抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌、抗惊厥、抗诱变、抗病毒以及神经保护作用等多种生物活性[1-10]。药典[11]中记载，药材分为“陈皮”和“广陈皮”，道地药材广陈皮源自新会茶枝柑的干燥成熟果皮，常3 瓣相连，形状整齐、厚度均匀，约1mm。茶枝柑果实点状油室较大，对光照视透明清晰，质地柔软。
过去的十几年间，不少研究集中于探索广陈皮有异于其它地区陈皮的化学特性，及其陈化过程的化合物变化规律，例如我们的前期研究[12,13]，针对游离态和结合态多酚黄酮，揭示了广陈皮陈化过程中，结合态多酚黄酮类化合物含量显著升高，同时抗氧化活性增强的特性[12]。丰富的精油是广陈皮的另一个特征，前人分析了精油相对含量较高的组分，如D-柠檬烯（D-Limonene）、γ-松油烯（γ-Terpinene），在不同的地区的陈皮精油组分和含量的区别，找到了一些对陈皮风味特征相关的精油组分[14-19]。但迄今为止，仍未对广陈皮区别于其他地区陈皮的精油特征有明确清晰的结论，也没有对不同陈化年份间特定精油组分的变化规律做出清晰的阐释，而且对相对含量较少的精油组分关注度不高。
因此选择了来自广东新会地区三个不同产区的广陈皮与其他地区陈皮进行精油提取和气相色谱-质谱（GC-MS）鉴定分析，对检测到的精油组分和含量进行统计学分析，探究广陈皮与其它地区陈皮在精油组分上的异同点，同时探究不同产区和不同陈化年份对广陈皮精油的影响，为探究广陈皮陈化机理和广陈皮产业良性发展奠定基础。
1 材料与方法
1.1 实验材料及设备
广陈皮采自新会地区，种植区按当地种植经验依据距离凌云塔远近被划分成三个区域（图1），L 组、Y 组和X 组广陈皮样品来源于一区天马村，但分别属于林氏、祥益、新宝堂三个不同的厂家，即分属于不同的果园，S组样品来源于二区双水镇同一果园，N组样品来源于三区崖南镇同一果园，G 组样品来源于广西，C 组样品来源于四川雅安，Z 组样品来源于浙江（表1）。
表1陈皮样品来源信息
Table 1Source information of pericarpium citri reticulatae
样品名采收时间陈化年限/年 产地 L12017 1江门市新会区天马村 L2 2016 2 江门市新会区天马村 L320153江门市新会区天马村 L4 2014 4 江门市新会区天马村 L520135江门市新会区天马村 Y12017 1江门市新会区天马村 Y2 2016 2 江门市新会区天马村 Y320153江门市新会区天马村 Y4 2014 4 江门市新会区天马村 Y520135江门市新会区天马村 X12017 1江门市新会区天马村 X2 2016 2 江门市新会区天马村 X320153江门市新会区天马村 X4 2014 4 江门市新会区天马村 X520135江门市新会区天马村 S12017 1江门市新会区双水镇 S2 2016 2 江门市新会区双水镇 S320153江门市新会区双水镇 S4 2014 4 江门市新会区双水镇 S520135江门市新会区双水镇 N12017 1江门市新会区崖南镇 N2 2016 2 江门市新会区崖南镇 N320153江门市新会区崖南镇 N4 2014 4 江门市新会区崖南镇 N520135江门市新会区崖南镇 G12017 1广西C12017 1四川雅安 Z12017 1浙江
主要试剂：无水硫酸钠、甲醇；主要仪器：电热套、GC-MS、超纯水系统、梅特勒-托利多天平、超低温冰箱。
图1新会地区广陈皮种植分区图
Fig.1Map of Xinhui district
1.2 实验方法
1.2.1 样品制备与精油提取
将陈皮样品剪成长条状（约0.5cm×4cm）。称取剪碎的陈皮30 g，置于圆底烧瓶中，加入600 mL 蒸馏水，放入加热套中，按水蒸气蒸馏法安装蒸馏装置提取精油，在爆沸后持续微沸3 h，至精油量不再增加，收集精油，加入无水硫酸钠，4℃冷冻过夜干燥，隔天收集精油，过筛置于-80 ℃保存待测。
1.2.2 精油GC-MS 分析
所有精油样品在安捷伦6890 GC-Pegasus ⅢTOF MS（LC 科学，休斯顿。美国德克萨斯州）上分析。采用高纯氮气作为载体气体。选用Hp-5气相毛细管柱（30 m×0.32 mm×0.5μm）。注射体积0.5μL，流速1.0 mL/min，分流比1:20。入口温度保持在250℃。起始炉温50 ℃，先以1℃/min 上升至70 ℃，接着5℃/min 上升至190℃，最后10 ℃/min 上升至250 ℃，出口温度为320℃。质谱分析扫描范围为30～550 u，质谱源温度250 ℃，EI 电离源，电离能为70 eV。采用色度Tof 和NIST 05 光谱库，借助BinBase数据库对精油成分进行定性分析。
1.2.3 数据统计分析
本文采用Origin 2018，Excle 等软件对GC-MS 数据进行处理，采用SIMCA 14.1对数据进行主成分分析（PCA）和偏最小二乘法判别分析（PLS-DA），实验重复数均为3 次，n=3，p≥1，无明显差异。
2 结果与讨论
2.1 精油含量与成分鉴定
本研究选择了来自新会一区不同厂家即不同果园的L 组Y组X 组、新会二区的S组和新会三区的N组陈化一到五年的25种广陈皮与来自广西G、浙江Z、四川C 的3 种其他地区陈皮进行精油提取和气相色谱-质谱（GC-MS）鉴定分析。从28 个样品中提取精油，30g 广陈皮样（L,Y,X,S,N）可以提取到0.20 mL±0.05 mL 的精油，30 g 广西陈皮（G）可以提取到0.12 mL精油，40 g 川陈皮（C）可以提取到约0.20 mL 的精油，但是浙陈皮（Z）提取的精油量极少，无法达到足够收集的程度。故而，相对于本研究所用的其他地区陈皮，广陈皮在精油总含量上占优势（p＜0.05）。将提取的精油用甲醇稀释后进行GC-MS鉴定分析。预实验发现，增加稀释倍数可以测得丰度最大组分的含量，同时牺牲部分丰度较低的组分，为了保证峰面积的可信度和测得尽可能丰富的精油种类，选用精油稀释5倍进行分析鉴定。GC-MS结果进一步通过BinBase数据库鉴定出111种精油结构，其中广陈皮102 种，广西陈皮G 样品35种，四川陈皮C 样品20种，参照已有关于陈皮精油的文章数据[14,15,18,19]，揭示其中有48 种组分是第一次在广陈皮中被分析鉴定到，比如3-甲基-4-异丙苯酚（3-Methyl-4-isopropylphenol）、（E,E,E）-2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二烷四烯-1-醛（2,6,9,11-Dodecatetraenal,2,6,10-trimethyl-,(E,E,E)-），相比而言，广陈皮样品的精油组分种类远比其他地区陈皮丰富。相比于易伦朝等从大红袍中鉴定出的82种精油成分[17]，本文中鉴定出的广陈皮精油成分种类更多。综上所述，相对于其他地区陈皮，广陈皮的精油含量更高，组分种类更丰富。
2.2 广陈皮和其他地区陈皮的精油组分异同点
2.2.1 广陈皮与其他地区陈皮精油组分差异分析
图2陈皮精油PCA 得分图
Fig.2PCA score plots of essential oil components of PCR
图3不同产地陈皮的精油成分比较
Fig.3 Comparisons of the essential oil from PCR of the different origins
为了直观反映广陈皮和其他地区陈皮之间的异同，利用主成分分析（PCA）对所有样品精油化合物的相对含量进行分析，为图片易于分辨，重复样品以平均值代表。如图2所示，绝大部分广陈皮样品聚类在一起，而样品G 和样品C 明显被排除在外，充分 显示了广陈皮和其他地区陈皮在精油组分上的明显差异。25 个广陈皮样品中唯一例外的是三区广陈皮N5，新会地区茶枝柑种植区按当地种植经验依据距离凌云塔远近被划分成三个区域，传统上距离凌云塔较远的区域品质逊于距离较近的区域，N5 样品游离于广陈皮样品聚类之外，同时区别于样品G和C，可能与此相关，有待进一步验证。
对于广陈皮和其他地区陈皮在精油成分上具体的组分差异，热图（heatmap）给了一个更直观的展示（图3）。对精油组分相对含量总比超过97%的32种化合物进行热图分析，D-柠檬烯、γ-松油烯、2-（甲氨基）苯甲酸甲酯、α-合金欢烯、松油醇和石竹烯在广陈皮和其他地区陈皮之间存在明显差异，广陈皮的D-柠檬烯表观相对含量比其他地区陈皮低，γ-松油烯和松油醇表观相对含量比其他地区陈皮高，2-（甲氨基）苯甲酸甲酯、α-合金欢烯和石竹烯只存在广陈皮中。此外，样品G 和样品C 聚成一类，广陈皮聚成一个大类，而三区广陈皮N5自成一类。进一步展示了广陈皮和其他地区陈皮在精油成分相对含量上存在差异。
2.2.2 精油主要成分分析
分析广陈皮精油组分发现，丰度排名前六的化合物分别是：D-柠檬烯、γ-松油烯、2-（甲氨基）苯甲酸甲酯、2,6,6-三甲基双环庚2 烯、6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷和β-月桂烯，它们总占比达到90%以上（表2）。丰度排名前六的化合物中，D-柠檬烯在广陈皮和其他地区陈皮精油中相对含量均是最高的，广陈皮中相对含量为58.81%～73.42%，而其他地区陈皮样品G 和样品C 的D-柠檬烯相对含量分别高达87.56%和89.54%。但是，计算单位质量样品的精油含量，广陈皮所含D-柠檬烯含量为3.92×10-3mL/g～ 4.89×10-3 mL/g，样本G 所含D-柠檬烯含量为3.50×10-3 mL/g，样本C 所含D-柠檬烯含量为4.48×10-3mL/g，相同质量的广陈皮所含D-柠檬烯含量高于样品G，而与样品C相当。此外，所有广陈皮样品中均检测到较高丰度的2-（甲氨基）苯甲酸甲酯（1.8%～8.36%），而在G,C两个样品中均未检测到。这与欧小群等[20]报道2-（甲氨基）苯甲酸甲酯仅出现在广陈皮中一致，而且还发现了该篇报道中未检测到的2,6,6-三甲基双环庚2烯（0.76%～2.66%）、6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷（0.70%～2.27%）等化合物。
分析丰度排名前六的化合物在不同产区不同陈化年份的广陈皮中的含量变化，结果如图4 所示。D-柠檬烯是各种柑橘类精油化合物含量最高的化合物[21]，在广陈皮陈化5 年过程中其含量变化不大（图4a）。γ-松油烯在广陈皮L 组和Y 组样品中，含量随着陈化年份增加总体含量增加，但是在X 组、S 组和N 组样品中，总体含量降低（图4b），但占比相差不大。广陈皮特有成分2-（甲氨基）苯甲酸甲酯在陈化的第一年相对含量较高，但在之后的二到五年陈化期间含量逐渐降低（图4c）。2,6,6-三甲基双环庚2烯、6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷和β-月桂烯在测定的五个陈化年份里含量基本稳定，没有明显的变化规律（图4def）。
表2精油主要成分种类及其相对含量（%）
Table 2 Main components and relative contents of essential oil (%)
注：D-柠檬烯（D-Limonene）；γ-松油烯（γ-Terpinene）；2-(甲氨基)苯甲酸甲酯（Benzoic acid,2-(methylamino)-,methyl ester）；2,6,6-三甲基双环庚2 烯（(1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene）；6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷（Bicyclo[3.1.1]heptane,6,6-dimethyl-2-methylene-,(1S)-）；β-月桂烯（β-Myrcene）。
成分 D-柠檬烯 γ-松油烯 2-(甲氨基) 苯甲酸甲酯2,6,6-三甲基 双环庚2 烯 6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷 β-月桂烯 L165.69±1.0115.44±0.02 5.52±0.02 2.62±0.012.27±0.00 1.52±0.01 L2 64.34±0.87 16.66±0.037.08±0.011.75±0.00 1.76±0.00 1.44±0.00 L366.55±0.3116.37±0.06 4.44±0.031.98±0.00 1.82±0.00 1.49±0.00 L4 66.24±0.0316.06±0.034.68±0.02 2.00±0.00 1.90±0.00 1.45±0.01 L569.59±0.12 15.97±0.13.12±0.02 1.94±0.00 1.63±0.00 1.54±0.00 Y164.83±0.314.99±0.035.67±0.04 1.83±0.011.73±0.00 1.36±0.01 Y2 72.53±1.02 13.83±0.04 3.66±0.031.67±0.00 1.52±0.00 1.52±0.01 Y371.52±0.29 13.25±0.02 2.74±0.012.11±0.011.80±0.011.46±0.01 Y4 71.53±0.07 14.42±0.06 2.98±0.02 1.92±0.011.53±0.011.55±0.01 Y569.71±0.4516.05±0.082.82±0.032.00±0.011.62±0.011.46±0.00 X168.06±0.56 15.81±0.015.10±0.04 1.64±0.00 1.60±0.011.45±0.01 X2 72.83±0.12 15.44±0.02 2.70±0.02 1.57±0.011.44±0.011.54±0.01 X372.51±0.29 13.37±0.00 2.57±0.012.04±0.00 1.61±0.00 1.50±0.06 X4 72.23±0.1512.69±0.013.15±0.011.94±0.011.43±0.011.53±0.01 X573.42±0.1512.29±0.06 2.96±0.032.11±0.011.53±0.00 1.51±0.06 S167.04±0.36 16.11±0.10 5.54±0.051.67±0.011.66±0.011.57±0.01 S2 71.7±0.0514.17±0.033.71±0.02 1.61±0.011.55±0.00 1.59±0.00 S371.19±0.28 15.27±0.04 3.03±0.06 1.75±0.00 1.47±0.011.68±0.01 S4 67.48±2.17 12.74±0.06 6.46±0.011.47±0.011.45±0.00 1.43±0.01 S570.36±1.66 13.39±0.014.11±0.032.07±0.02 1.79±0.011.6±0.01 N167.65±0.37 15.15±0.014.42±0.032.11±0.02 1.88±0.02 1.61±0.02 N2 66.51±0.32 15.77±0.035.52±0.031.51±0.00 1.44±0.00 1.51±0.00 N370.45±0.14 15.33±0.06 3.09±0.012.06±0.011.70±0.011.69±0.00 N4 71.54±0.2514.71±0.011.80±0.04 2.84±0.00 2.09±0.02 1.78±0.01 N558.81±3.34 11.33±0.00 8.36±0.04 2.66±0.012.03±0.02 1.21±0.01 G187.56±0.18 6.16±0.030.00±0.00 1.21±0.010.70±0.011.71±0.01 C189.54±0.02 5.58±0.02 0.00±0.00 0.76±0.010.18±0.32 1.37±0.02
图4 广陈皮陈化近五年的精油主要成分含量变化规律
Fig.4 Changes in the essential oil e contents of main components from PCR-C in five aging years
注：a：D-柠檬烯；b：γ-松油烯；c：2-（甲氨基）苯甲酸甲酯；d：2,6,6-三甲基双环庚2烯；e：6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷；f：β-月桂烯。
2.3 其他地区陈皮与广陈皮陈化两年精油组分
由于G、C 两个其他地区陈皮样品陈化年份为一年左右，为增强可比性，将G、C两样品和广陈皮在陈化一年和两年的基础上进行对比。偏最小二乘法判别分析（PLS-DA）结果表明，G、C 两个样品和广陈皮样品明显分开（图5a），G 和C两个样品之间也有差异，很好的展现了地域差异。图5b 呈现了各精油组分对广陈皮和其他地区陈皮差异的变量重要性值（VariableImportancefor theProjection/VIP）。在PLS-DA 分析中VIP值越大，其对表现差异的贡献越大。采用VIP＞1 作为筛选标志物的参数，除了之前热图中表征差异的化合物外，还发现香芹酮（（-）-Carvone0.03%～0.23%）、（E,E,E）-2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二烷四烯-1-醛（2,6,9,11-Dode-catetraenal,2,6,10-trimethyl-,(E,E,E)-,0.03%～0.80%）、紫苏醛（1-Cyclohexene-1- carboxaldehyde,4-(1-methylethenyl)-,0.04%～0.34%）、4-甲基-1-甲基乙基-双环-己2烯（Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene,4-methyl-1-(1-methylethyl)-,0.51%～0.84%）和6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷（Bicyclo[3.1.1]heptane,6,6-dimethyl-2-methylene-,(1S)-,1.42%～2.28%）在陈化一年和两年广陈皮和其他地区陈皮精油的差异上也发挥着重要作用。样品G 和样品C不含有香芹酮、（E,E,E）-2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二烷四烯-1-醛和紫苏醛，而且4-甲基-1-甲基乙基-双环-己2烯和6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷相对含量较低,样品G 的4-甲基-1-甲基乙基-双环-己2 烯和6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷相对含量分别为0.26%和0.70%，样品C的4-甲基-1-甲基乙基-双环-己2烯和6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷相对含量分别为0.15%和0.55%，它们在前人的研究上未被发现对广陈皮与其他地区陈皮的差异有贡献。目前已有的广陈皮精油研究报道由于提取方法所限或所用GC-MS分辨率较低等原因，大都集中在研究分析含量丰度较高的精油组分，但是，我们的研究发现了众多的广陈皮精油特有低丰度组分，它们在广陈皮生物活性上的贡献值得进一步深入挖掘。
图5 利用PLS-DA 筛选不同地区陈化一年和两年的陈皮精油标志差异成分
Fig.5 PLS-DA was used to screen the constituents of essential oil from first and two aging years PCR in different regions
注：a 为陈化一年和两年的陈皮样品得分图，表明样品间的差异情况；b为陈化一年和陈化两年的陈皮样品VIP图，反应精油成分对不同地区陈皮差异的贡献值。
2.4 广陈皮陈化年份与精油组分关系分析
广陈皮素有“陈久者良”的说法，故而我们进一步对产自新会一区的广陈皮样品分别进行偏最小二乘法分析。结果发现来自不同的一区厂家，在地理位置上略有差异的三组样品，均呈现类似的特征：绝大多数陈化二到五年的样品趋于同一个聚类，而区别于陈化一年的样品（图6），各组广陈皮样品精油组分对陈化一年和二到五年的之间差异贡献较大的物质有香芹酮（VIP＞1）和紫苏醛（VIP＞0.85），随着陈化年份的增加，香芹酮和紫苏醛含量不断减少，由此推测陈化的第一年到第二年间对广陈皮的特殊风味物质的形成影响很大，提示这段时间是后续研究陈化机理的关键时期。
3 结论
本文提取了广陈皮和不同地区陈皮的精油，同等质量广陈皮提取的精油含量高于其它地区陈皮（p＜0.05），并从精油中共鉴定出111种成分，其中D-柠檬烯、γ-松油烯、2-（甲氨基）苯甲酸甲酯、2,6,6-三甲基双环庚2 烯、6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷和β-月桂烯是广陈皮的主要成分，总占比达到90%以上。首先比较了广陈皮和其他地区陈皮在精油组分上的不同，发现在陈化的一到五年里，广陈皮与其它地区陈皮组分存在明显差异，主要表现在D-柠檬烯、γ-松油烯、2-（甲氨基）苯甲酸甲酯、α-合金欢烯、松油醇和石竹烯等成分上；接着比较了陈化两年的广陈皮和其他地区陈皮在精油组分上的差异，进一步发现对广陈皮与其它地区陈皮的差异来源贡献较大的化合物还有香芹酮、（E,E,E）-2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二烷四烯-1-醛、紫苏醛、4-甲基-1-甲基乙基-双环-己2烯和6,6-二甲基-2-亚甲基-双环庚烷；最后对陈化一到五年的优质广陈皮精油进行分析，结果显示陈化一年的广陈皮与陈化两到五年的广陈皮精油组分存在明显不同，提示陈化的最初两年是是研究陈皮陈化机理的重要时期。
图6 不同陈化年份、不同厂家新会一区广陈皮样品得分图
Fig.6 Score plots of high-quality PCR-Cfrom different aging years and different factories
注：以上一区广陈皮分属于三个厂家L（a）、Y（b）、X（c）。
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