奶酪（Cheese）是以牛奶或羊奶为原料，经浓缩、发酵等工序制成的具有较高营养价值的发酵乳制品[1]。近年来，随着下游需求市场的崛起以及国内企业投资布局的增长，我国奶酪消费呈现快速增长态势，市场规模不断扩大[2]。然而，就横向比较而言，我国目前奶酪的人均消费水平还远不及其他国家，消费人群也主要集中在传统牧区及内地发达城市[3,4]；同时，目前我国奶酪的研究及生产尚处于起步阶段，市场供给严重依赖进口。因此，我国的奶酪产业发展潜力巨大、迫在眉睫。
风味是决定消费者购买意愿的重要因素[5]。调查表明，我国消费者在选购奶酪时更青睐于清新温和、奶香浓郁的奶酪品种，而对于硫味、苦味等独特的风味则接受程度较低[6]。目前在奶酪中已经鉴定出数百种香气化合物，主要包括脂肪酸、醇、醛、酮、酯、内酯、吡嗪、含硫化合物、胺等[7]。其中，内酯类化合物虽然在奶酪中含量通常较低，但却能赋予奶酪以特殊的水果香气[8]，同时还可调和其他挥发性成分使得整体风味更加柔和，是奶酪风味中关键气味物质之一，因此备受研究者的关注。
通过对奶酪中内酯类香气化合物的研究，有助于阐明这类微量风味物质对于奶酪风味的贡献，解析其形成和调控机制，这对于开发和生产更适合我国消费者口味的奶酪，推动我国原制奶酪产业快速发展具有重要意义。本文在查阅相关文献的基础上综述了奶酪中内酯类物质的风味贡献、定量方法、形成机理以及生物合成调控研究进展，并对研究过程中可能出现的问题、未来发展方向做了展望。
1 奶酪中内酯类物质的组成及其香气贡献
奶酪中的内酯物质主要包括γ-内酯和δ-内酯两大类，α-内酯和β-内酯由于具有高度反应性和不稳定性，在奶酪中不能被检测到[9]。与此相反，γ-内酯和δ-内酯分别是具有五元环和六元环的稳定结构[10]，奶酪中常见的内酯包括γ-辛内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯和δ-辛内酯、δ-癸内酯、δ-十二内酯等。作为奶酪中一类微量风味组分，内酯类物质含量通常不是很高，但由于其阈值相对较低（表1），它们在很多奶酪中均具有较强的风味贡献，通常赋予奶酪以椰子味、桃子味等水果香气和甜味（表2）。
早在1975年，Wong [24]利用气相色谱结合感官评价对切达奶酪中内酯类物质进行定量研究后发现它们的生成量远高于阈值水平，对于切达奶酪整体风味的形成具有显著贡献。Curioni[13]通过气相色谱-嗅闻技术（gas chromatography-olfactometry，GC-O）对切达奶酪中的香气成分进行测定发现主要的内酯物质为γ-癸内酯、δ-癸内酯和δ-十二内酯，通过香气抽提物稀释分析法（aroma extract dilution analysis，AEDA）发现在三种内酯中γ-癸内酯风味贡献较强，阈值相对较低（FD值为27，另两种则为8和16）。目前，国内关于奶酪中内酯类物质的相关研究较少，北京工商大学王蓓团队[14]采用溶剂辅助蒸发法（solvent-assisted flavor evaporation，SAFE）和固相微萃取法（solid-phase microextraction，SPME），结合气相色谱-质谱联用技术（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）对不同成熟时间切达奶酪中挥发性香气成分进行鉴定分析，发现主要的内酯物质为δ-癸内酯、δ-十二内酯以及δ-壬内酯，其中δ-癸内酯的含量最高约为15 μg/kg。三种内酯均表现出典型的甜奶油香气、椰子味和坚果香，它们在切达奶酪奶香味形成过程中发挥了重要作用。
表1 奶酪中主要内酯物质阈值及其浓度范围
Table 1 Threshold and concentration range of major lactones in cheeses
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表2 常见奶酪中的内酯物质及其香气贡献
Table 2 The composition and flavor contribution of lactones in common cheeses
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除切达奶酪之外，在目前常见的奶酪如高达奶酪、格鲁耶尔奶酪、蓝纹奶酪、卡门贝尔奶酪等中都检测到了内酯的存在[25]。王姣[19]对三类不同工艺制备的马苏里拉奶酪中挥发性风味组分进行鉴定后发现δ-癸内酯、δ-十二内酯的OAV值大于1，它们大多具有奶油味、椰子味等油脂香气；Delgado[26]研究了西班牙山羊原乳干酪在4个成熟阶段挥发性成分的变化，发现其中主要的内酯物质为能够赋予奶酪椰子味的δ-癸内酯，这种内酯同时也是卡蒙贝尔和艾蒙塔尔奶酪中的关键香气物质，是奶酪中最常见和最重要的内酯之一。Alewijn[27]对高达奶酪成熟过程中内酯类物质的研究发现δ-内酯含量起初快速增长，在20周时达到最高值并一直维持，而γ-内酯含量增长缓慢且持续时间较长。表明在奶酪成熟过程中内酯类物质一直参与其中，对奶酪整体风味的形成有着至关重要的作用。此外，Nogueira[23]对米纳斯奶酪中的内酯进行研究后发现δ-辛内酯和δ-癸内酯除了能够赋予奶油味、椰子味的特点以外，它们还可以改善其它挥发物成分影响从而使奶酪整体风味更加柔和，如降低游离脂肪酸成分的刺激性气味和尖锐感。
2 内酯类物质的定量测定
伴随着精密仪器以及研究技术的不断更新与进步，关于内酯类物质的定量研究也是一个逐步发展的过程（表3）。在较早的时候，Wong[24]通过简单的柱萃取，借助气相色谱利用外标法（External standard method）对切达奶酪中的γ-十二内酯、δ-癸内酯、δ-十二内酯和δ-十四内酯进行了定量研究。这种方法操作简便、定量结果准确，然而由于当时实验条件的限制，一些内酯由于标准品的缺乏而不能进行定量，相对来说具有一定的缺陷。
在内酯类化合物的检测中，高效液相色谱与气相色谱是较为常用的仪器，通常采用峰面积归一化法（Peak area normalization method）来进行复杂样品组分的含量测定。这两种方法的前提是样品中所有组分全部流出色谱柱并在色谱图上都出现色谱峰，对进样要求不高，简便快捷，但结果准确性较差，通常只用于粗略定量。郭文奎[28]通过归一化法计算了酸奶发酵过程中内酯类化合物及其它挥发性组分的相对含量；Jung[15]利用这种方法对两种高达奶酪成熟过程中内酯类化合物的含量进行了测定，结果显示内酯类物质在成熟过程中浓度均显著升高，表明该方法可用于奶酪成熟不同阶段内酯类化合物的测定比较。
随着质谱技术的发展，超高效液相色谱-串联质谱法（ultra performance liquid chromatography-mass/mass spectrometry，UPLC-MS/MS）在内酯化合物的检测中也得到了较为广泛的应用。该方法借助外标物进行定量，分析时间短、重复性好、结果准确可靠。但也存在相应的局限性，主要是样品前处理比较繁琐、一些小分子化合物不能直接检测以及易受残留效应的影响。陈月猛[29]通过超高效液相色谱-串联质谱法测定了功能饮料中γ-丁内酯的含量，定性定量结果准确，是一种在侦查和鉴定工作中方便可靠的检测手段；王一涵[30]利用UPLC-MS/MS技术建立了猪肉中14种大环内酯类药物残留的测定方法，表明该方法适用于动物源性食品中大环内酯类药物的快速筛查和测定。
近年来，气相色谱-质谱联用法（GC-MS）在对挥发性风味物质的检测中得到了广泛应用，研究者们也通常结合内标法（Internal standard method）来进行相应的定量测定。这种方法进样量少、灵敏度高、定量过程快速简便，然而缺点在于定量结果相对而言不是特别精确，因此常被称为内标半定量法。聂庆庆[31]通过液液萃取及固相萃取，以L-薄荷醇为内标，通过GC-MS技术对白酒中的8种γ-内酯进行了定性与定量分析。结果显示该方法对不同香型成品酒及原酒的重现性均较好，可用于白酒中微量成分γ-内酯的快速分析测定。
选择离子流动管质谱法（selective ion flow tube-mass spectrometry，SIFT-MS）也可以用来进行内酯化合物的检测。该方法结合流动管技术、化学电离和质谱，有选择地使用H3O+、NO+和O2+等初始离子，可在几秒之内对挥发性风味物质进行多组分实时在线分析[31]。该方法通过已知的产物离子对挥发物进行识别和定量，利用反应比速率常数、反应时间以及试剂离子和产物离子的计数率计算顶空挥发性化合物的浓度。样品采集方便，定量结果准确，还可分析一些GC-MS无法分析的风味物质。但该方法对仪器设备要求较高，且高m/z离子会发生质量歧视效应影响分析结果的精确性[32]。Castada[33]通过这种方法对瑞士奶酪中的挥发性化合物顶空浓度进行了测定，结合与感官属性间的相关性对奶酪风味进行评估，发现γ-癸内酯与熟乳和双乙酰的风味特性呈正相关。
稳定同位素稀释分析法（stable isotope dilution assays，SIDA）是近年来随着同位素试剂的不断研发而出现的一种新型定量方法。这种方法利用稳定同位素（2H、13C等）对分析物在一定位置上进行标记，然后使用标记的同位素异构体作为理想的内标物质进行定量分析，由此计算出样品中该分析物含量的方法。该方法重现性好、精确度高，具有高技术含量以及高附加值，目前常用2H、13C、15N、18O等稳定同位素进行标记[34]。由于标记物与分析物表现出几乎相同的物理化学性质，如挥发度、溶解度、沸点、极性等。如果在试验前将标记物添加到样品中并允许足够的平衡时间，则由萃取、蒸馏甚至降解等过程造成的分析物损失能得到完全的补偿[35]，定量可以简单地通过监测目标分析物和同位素内标的相应信号来完成。慕尼黑工业大学Peter Schieberle教授[36]对乳脂中的5种γ-内酯和4种δ-内酯分别利用13C和2H进行标记，并结合GC×GC-TOF-MS进行了测定。结果发现热处理后内酯含量显著增加，乳脂的奶香味以及整体香气得到明显改善，表明乳脂中的内酯前体具有很高的潜力。研究结果为利用热处理方式来改善乳制品的香气提供了可能，也为内酯形成的进一步研究奠定了基础。李永波[37]通过SIDA法测定啤酒中的芳樟醇，以H/D交换合成的[2H2]R/S-芳樟醇作为内标物，对芳樟醇的两种同分异构体进行了定量。定量结果表明与外标法相比，SIDA法重现性更好，精确度更高。但该方法目前也存在一定的缺点和局限性，主要是同位素试剂价格昂贵、获取不易，且每一种标记物只能用于一种分析物的定量测定。目前国外在这一方面已经形成较为完整的技术和产品链，但出于技术保密和产品垄断等原因，该方法目前在国内的应用还相对较少。
表3 内酯类物质不同定量方法的比较
Table 3 Comparison of different methods for quantitative determination of lactones
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3 奶酪中内酯类物质的形成机理及合成调控研究进展
图1 内酯类物质的形成机理
Fig.1 Formation mechanism of lactones
目前的研究表明，奶酪中的主要内酯物质γ-内酯和δ-内酯，来自三酰基甘油酯中释放的游离脂肪酸[38]。在脂肪酶的作用下，通过脂解作用生成游离脂肪酸，而后在β-氧化酶系作用下通过β-氧化过程进行脂肪酸的羟基化从而生成内酯的前体羟基酸γ-羟基酸或δ-羟基酸[39,40]；对于奶酪中的不饱和游离脂肪酸来说，内酯的前体羟基酸也可在乳酸菌的作用下通过微生物途径生成[41]；在奶酪成熟过程中饱和游离脂肪酸的正常分解代谢作用也可产生内酯的前体羟基酸[42]。而后在环化酶的作用下，γ-内酯和δ-内酯由各自的前体羟基脂肪酸γ-羟基酸或δ-羟基酸通过分子内酯化反应脱去一分子水生成[43]。反应起始于羟基对羟基脂肪酸羧基的亲核攻击，水在反应过程中同时起催化作用[44]（图1）。
以γ-癸内酯为例（图2），反应首先是脂解作用生成的游离脂肪酸在一系列β-氧化酶系（脂肪酸酰基辅酶A、4-羟基癸酸辅酶A等）作用下参与β-氧化进行缩碳生成直接前体物4-羟基癸酸，再在4-羟基癸酸环化酶的催化作用下由4位碳上的羟基和首位羧基脱水缩合得到。关于γ-癸内酯的降解途径，目前尚没有特别明确的阐明，主要包括两个方面：一是通过一种γ-内酯酶的作用进行开环，然后通过β-氧化将开环的产物进行氧化降解；另一种途径就是内酯的ω-氧化，会生成一种ω-二羧酸[45,46]。
鉴于内酯类化合物的重要性，研究者们也提出了一些调控内酯类物质生物合成的策略，主要包括：①添加附属发酵剂。通过将高产特定脂肪酶乳酸菌和工业菌种混合作为附属发酵剂进行奶酪的生产。内酯的前体羟基酸是由游离脂肪酸通过β-氧化过程进行缩碳生成，控制链缩短是通过操纵过氧化物酶体酰基辅酶A氧化酶（POX）的底物特异性来实现的，短链酰基CoA上具有高活性的POX基因的缺失改善了蓖麻酸盐中γ-癸内酯的生成[47]。②添加合适的前体物。在奶酪成熟过程中内酯类物质生成的主导途径是其前体羟基酸在环化酶的催化作用下进行环化，Young-Suk Kim[48]发现在发酵糙米样品时，添加了4-羟基癸酸的糙米样品中γ-癸内酯的含量明显高于对照组。③针对氧化还原电位进行调控。不同内酯化合物的酯化也有不同的实现条件，氧化还原电位是基于该类反应的一个重要控制点。Feron[49]发现当氧化还原电位降低Eh7到中性条件（Eh7＝+30 mV和+2.50 mV）时有利于γ-癸内酯的代谢生成，而处于氧化条件或还原条件时γ-癸内酯的产量则会较低，表明氧化还原电位的调节显著影响了内酯的生成。④改变物理化学条件。张俊杰[50]、杨树林[51]在通过生物转化法制备γ-癸内酯的研究中发现，不同浓度、温度、pH等参数条件对最终γ-癸内酯的产率具有较大影响，低浓度的4-羟基癸酸具有向γ-癸内酯更高的转化效率。此外，他们还发现根据内酯酶对底物的选择性不同，可以通过添加结构类似物来与γ-癸内酯形成竞争性抑制从而减少最终产物的降解。
尽管奶酪中成熟过程中内酯的形成机理已经基本明确，针对其形成过程中的关键限速步骤也进行了很多调控机制研究，但其中仍存在很多问题未得到解决。首先是上游羟基酸的代谢调控，即前体物的富集。以γ-癸内酯为例，在调控前体羟基酸4-羟基癸酸的生成时，在何pH、温度为多少时能达到最好的生成效果？在进行β-氧化过程缩碳时，选择何种特定酰基辅酶A氧化酶能够只作用长链脂肪酸从而减少4-羟基癸酸的降解？这些问题的解决，可以有效调控前体物的生成从而增加内酯的产量。此外，在前体羟基酸内酯化形成内酯过程中的关键影响因素尚不是特别清楚，目前对于环化酶的理化性质研究还相对较少，想要对其实现可调控也是深度所在。对于不同链长和不同构型的内酯化合物来说，它们的酯化也有不同的实现条件。找出该类反应的重要控制点，有利于进一步解析内酯的合成和调控机制，对于提升奶酪风味具有重要意义。
4 展望
风味一直是奶酪研究的热点和难点之一，内酯类香气化合物由于其特殊的香气贡献也一直受到人们的关注，而其中也存在许多问题亟待研究或解决。首先是内酯类化合物对奶酪风味的具体贡献目前尚缺乏系统的研究和认识。包括在各不同奶酪中内酯的具体组成、风味贡献尚不确定，内酯化合物之间的风味协同作用也不明确。此外在奶酪成熟过程中，内酯类物质生物合成调控方式也未研究，即影响内酯合成和有效积累的关键限速步骤。包括上游羟基酸的代谢调控以及前体羟基酸环化过程中环化酶的性质研究、不同链长和构型内酯化合物酯化过程中重要控制点的选择等等。这些问题制约了我们对奶酪中内酯化合物形成及调控机制的认知，也制约了相应产品的开发和工业化生产。
随着精密仪器与技术的不断发展，研究手段与方法的不断成熟，对奶酪中内酯类物质的相关研究也逐渐深入。未来需要在目前的认知基础上进一步认识内酯类物质的香气贡献，同时期望能够对奶酪成熟过程中内酯的形成机理以及合成调控研究达到更深入透彻的层次，这有利于全面认识奶酪内酯类香气化合物及其形成和调控，进一步系统完善奶酪风味研究；同时也有助于促进我国原制奶酪产业的转型和升级，对于奶酪产业的快速发展具有重要意义。
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