表1 柑普茶样品信息
Table 1 Information about Gan-pu tea samples
样品编号 样品处理 A0 柑普茶A对照，未超声处理 A1 柑普茶A超声处理10min A2 柑普茶A超声处理30min B0 柑普茶B对照，未超声处理 B1 柑普茶B超声处理10min B2 柑普茶B超声处理30min
摘要：采用全自动顶空固相微萃取（HS-SPME）结合气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术对超声处理前后的柑普茶的挥发性成分进行测定和分析。结果表明，柑普茶的香气成分来自茶枝柑的柑皮和普洱熟茶，主要挥发性成分为柠檬烯、蒎烯、β-月桂烯、γ-松油烯、芳樟醇、萜烯醇、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯和1,2,3三甲氧基苯等；超声处理能影响柑普茶不同部分挥发性成分的相对含量，较超声处理前，柑普茶柑皮中α-侧柏烯和α-蒎烯等成分的相对含量减少，邻伞花烃、癸醛的含量增多，柑普茶茶叶中的乙酸丁酯、N，N-二甲基甲酰胺、水芹烯、芳樟醇、松油醇和 1,2,3三甲氧基苯等成分的相对含量在超声处理后都有提高，β-月桂烯、柠檬烯、γ-松油烯和茶香酮的相对含量较超声处理前有所减少；各成分含量的变化幅度在实验时长内基本随超声时间的延长而增大。
关键词：柑普茶；超声处理；顶空固相微萃取；气质联用；挥发性成分
Abstract:Automatic headspace solid-phasemicroextraction (HS-SPME) combined with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) was used to determine and analyze the volatile components of Gan-pu tea before and after ultrasonic treatment. The results showed that the volatile components of Gan-pu tea came from the peel of Citrus reticulata ‘Chachi’ and ripe Pu'erh tea, and themain volatile constituents were limonene, pinene, beta-myrcene, gamma-terpinene, linalool, terpineol,methyl N-methylanthranilate, 1,2,3-trimethoxybenzene, and others. Ultrasonic treatment could affect the relative volatile component content in different parts of Gan-pu tea. Compared with those of the samples before ultrasonic treatment, for the peel of Citrus reticulata ‘Chachi’, the relative content of alpha-thujene, alpha-pinene, and other components were reduced, and the content of o-cymene and decanal were increased. After ultrasonic treatment, for the Pu'erh tea, the content of butyl acetate, N,N-dimethylformamide, alpha-phellandrene, linalool, terpineol, 1,2,3-trimethoxy-benzene, and others were increased, and the content of beta-myrcene, D-limonene, gamma-terpinene, and 4-ketoisophorone were decreased. Themagnitude of variation of each component content was increased with increasing ultrasonication time during the experiment.
Key words:Gan-pu tea; ultrasonic treatment; headspace–solid phasemicroextraction (HS-SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); volatile components
超声波是频率大于20 kHz的声波，能在介质中传播时与介质粒子相互作用而产生一系列作用。由于其频率高、能量大，具有安全、高效、低耗和环保等优势在食品工业中有着广泛的应用，如超声辅助提取、超声干燥和超声清洗等。另外，超声处理也被广泛用于加快食品中成分的物理或化学反应，如其对酒类和 醋类等的催陈[1～4]效果显著。而目前尚无关于利用超声 波处理固态样品，探究其对固体样品中物理或化学反应的影响的研究报道。
柑普茶是由柑皮与普洱熟茶经过烘焙、陈化等工艺加工而成，融合了柑皮的果香味和普洱茶陈香味，故其滋味独特，茶性温和甘醇，老少皆宜，具有疏肝润肺、健脾、消积化滞[5,6]、解酒[7]、减肥降脂[8～11]和抗氧化[6,12]等功效，深受消费者喜爱。香气成分是评价茶叶品质的重要指标，同时也是消费者追求茶叶消费的重要导向之一[13]，而目前尚未有关于柑普茶香气成分研究的报道。
本研究以2种市售柑普茶为对象，利用超声波处理柑普茶样品后，使用顶空固相微萃取（HS-SPME）结合气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术分析柑普茶中主要挥发性成分的变化，以探究超声波对促进柑普茶香气成分融合，提高柑普茶品质的作用效果，以期得到加速柑普茶陈化的新方法。
试验材料：广东新会区市售柑普茶2种，分别为柑普茶A和柑普茶B。
主要仪器：2010Plus气相色谱-质谱联用仪（日本岛津公司）；AOC-5000转盘式自动进样器（日本岛津公司公司）；65 μm PDMS/DVB固相微萃取萃取头的装置（上海安谱科学仪器有限公司）；HAS-2000超声波清洗机(深圳好顺超声设备有限公司)；DZQ- 400/500/600真空包装机（深圳旭田包装机械有限公司）；FA2004N电子分析天平（上海精密科学仪器有限公司）。
1.2.1 样品制备方法
表1 柑普茶样品信息
Table 1 Information about Gan-pu tea samples
样品编号 样品处理 A0 柑普茶A对照，未超声处理 A1 柑普茶A超声处理10min A2 柑普茶A超声处理30min B0 柑普茶B对照，未超声处理 B1 柑普茶B超声处理10min B2 柑普茶B超声处理30min
将柑普茶除去外包装后，抽真空包装，在超声清洗机中进行超声处理，超声功率为360 W，超声频率为29 kHz，超声介质为流动水，常温（约28℃），不同样品分别处理10min和30min。分别取处理前后的柑普茶不同部分，即皮和茶叶，进行挥发性成分测定。具体样品信息如表1。
1.2.2 HS-SPME条件 用65 µm PDMS/DVB固相微萃取头(萃取头在实验前在气相色谱进样口 250℃条件下老化 5min)在
60℃条件下平衡 5min，吸附 10min，最后解吸附3.5min。
1.2.3 GC-MS分析条件
色谱条件：色谱柱：Rts-5ms弹性石英毛细管柱(30m×0.25mm×0.25 μm)；程序升温：起始温度 70℃，保持 5min，以 5℃/min 升至 180℃，再以 8℃/min升至240℃，保持2min；进样口温度250℃；载气为高纯氦气，流速1.6mL/min；测定柑普茶外皮部分时分流比为30:1，测定柑普茶茶叶部分时不分流。
质谱条件：电子轰击(EI)离子源；离子源温度230℃；接口温度：280℃；质量扫描范围：35～400 u。
1.2.4 GC-MS分析
将 GC-MS得到的质谱数据经计算机在 NIST08和Wiley9标准谱库中进行检索，按其匹配度并结合相关文献的报道核对确认其化学成分。采用峰面积归一化法，以各香气组分的峰面积占总峰面积之比值表示组分相对含量。
柑普茶两个样品在超声处理前后不同部分主要挥发性成分总离子流图见图1和图2，并对每个色谱峰进行分析，其中在柑普茶柑皮中检测出30多种挥发性成分，在柑普茶茶叶中检测出100余种挥发性成分，超声处理前后的柑普茶样品的主要挥发性成分及其相对含量的结果如表2和表3所示。
图1 超声处理前后柑普茶柑皮中挥发性成分总离子流图
Fig.1 Total ion chromatograms of volatile components in the peel of Gan-pu tea samples before and after ultrasonic treatment
注：a～f分别为样品 A0、A1、A2、B0、B1、B2。
图2 超声处理前后柑普茶茶叶中挥发性成分总离子流图
Fig.2 Total ion chromatograms of volatile components in the Gan-pu tea samples before and after ultrasonic treatment
注：a～f分别为样品 A0、A1、A2、B0、B1、B2。
表2 超声处理前后柑普茶柑皮中主要挥发性成分及其含量
Table 2 Volatile components and relative content in peel of Gan-pu tea samples before and after ultrasonic treatment
序号 名称 相对含量/% A0 A1 A2 B0 B1 B2 1 三甲胺 0.04 0.04 0.14 - - - 2 α-侧柏烯 1.11 0.93 0.3 0.85 0.78 0.63 3 α-蒎烯 3.69 3.35 1.51 2.73 2.59 2.13 4 香桧烯 0.48 0.42 0.14 0.42 0.4 0.32 5 β-蒎烯 2.75 2.55 1.44 2.05 2.01 1.82 6 β-月桂烯 4.31 4.06 1.75 4.21 4.27 3.76 7 2-蒈烯 0.59 0.41 0.2 0.47 0.49 0.48 8 邻伞花烃 1.14 1.67 1.96 1.86 1.11 1.48 9 癸醛 0.32 0.34 0.52 0.31 0.43 0.49 10 反式-5,6-环氧-β-紫罗兰酮 0.02 0.03 0.05 - 0.01 0.01 11 醋酸 0.04 0.04 0.12 0.04 0.04 0.04 12 辛醛 0.12 0.12 0.07 0.04 0.13 0.06 13 L-水芹烯 0.14 0.12 0.06 0.12 0.13 0.11
注：“-”表示未检测出。
14 D-柠檬烯 62.18 63.4 53.62 63.03 65.61 64.34 15 γ-松油烯 16.98 16.77 16.87 15.82 16.56 18.06 16 α-异松油烯 1.53 1.35 1.15 1.38 1.44 1.62 17 L-芳樟醇 0.26 0.2 0.53 0.23 0.3 0.26 18 壬醛 0.1 0.09 0.1 0.05 0.09 0.07 19 香茅醛 0.17 0.15 0.17 0.18 0.33 0.22 20 4-松油醇 0.14 0.18 0.52 0.12 0.12 0.12 21 a-松油醇 0.36 - 0.97 0.22 - 0.23 22 紫苏醛 0.12 0.09 0.27 0.07 0.1 0.13 23 1,2,3三甲氧基苯 0.04 0.04 0.11 0.03 0.04 0.04 24 十二烷 0.07 0.07 0.21 0.12 0.1 0.13 25 N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 1.85 1.56 5.15 1.92 1.51 1.92 26 反式石竹烯 0.27 0.31 2.36 0.17 0.15 0.21 27 α-瑟林烯 0.05 0.1 0.61 - - - 28 α-金合欢烯 0.78 0.74 5.91 0.54 0.4 0.83 29 δ-杜松烯 0.04 0.07 0.49 0.05 0.05 - 30 α-甜橙醛 0.18 0.16 0.48 0.23 0.23 0.22
表3 超声处理前后柑普茶茶叶中主要挥发性成分及其含量
Table 3 Volatile components and relative content in the Gan-pu tea samples before and after ultrasonic treatment
序号 名称 相对含量/% A0 A1 A2 B0 B1 B2 1 反式-5,6-环氧-β-紫罗兰酮 0.23 0.24 0.13 0.2 0.19 0.21 2 6-甲基-5-庚烯-2-酮 0.15 0.23 0.32 0.13 0.19 0.3 3 三甲胺 0.77 0.86 0.79 0.35 0.72 0.37 4 乙酸丁酯 0.38 0.53 - 0.32 0.34 - 5 N,N-二甲基甲酰胺 0.14 0.31 0.19 0.14 0.19 0.32 6 二甲基砜 0.42 0.54 0.5 0.27 0.39 0.4 7 水芹烯 0.3 0.33 0.38 0.24 0.49 0.46 8 氧化芳樟醇 0.1 0.14 0.23 0.08 0.18 0.21 9 芳樟醇 3.11 3.15 3.47 2.27 3.18 3.25 10 4-松油醇 2.75 2.72 5.39 2.22 4.46 4.49 11 2-(4-甲基苯基)丙-2-醇 0.42 0.52 0.69 0.32 0.7 0.58 12 a-松油醇 6.61 5.75 11.53 4.78 10.06 10.76 13 紫苏醛 0.71 0.69 1.21 0.64 0.83 1.1 14 百里酚 1.48 1.59 2.08 1.07 1.89 1.93 15 香芹酚 2.48 2.65 2.41 1.75 2.2 2.1 16 1,2,3三甲氧基苯 2.34 2.33 2.92 2.18 2.12 2.36 17 1,2-二甲氧基-4-乙基苯 0.16 0.14 0.21 0.14 0.18 0.19 18 3,4,5-三甲氧基甲苯 0.22 0.23 0.52 0.19 0.41 0.43 19 N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 10.07 10.44 13.33 8.96 10.56 11.88 20 1,2,4-三甲氧基苯 0.67 0.75 0.97 0.68 0.75 0.85 21 α-瑟林烯 0.39 0.41 0.78 0.29 0.54 0.79
22 金合欢烯 2 2.99 3.8 1.96 2.69 3.62 23 δ-杜松烯 0.42 0.38 0.59 0.34 0.49 0.6 24 十四烷 0.27 0.32 0.35 0.26 0.31 0.37 25 β-月桂烯 1.28 1.02 0.51 1.67 1 0.75 26 柠檬烯 28.19 24.42 16.85 35.19 24.78 19.64 27 γ-松油烯 7.47 6.13 4.38 9.26 6.33 5.32 28 茶香酮 0.14 0.09 0.09 0.12 0.08 0.09 29 甲酸 0.62 0.67 0.67 0.28 0.47 0.38 30 乙酸 3.44 3.73 5.49 2.77 3.19 2.34 31 四氢-呋喃 0.56 0.57 0.24 0.46 0.48 0.49 32 二甲基硅烷二醇 2.67 1.73 0.15 1.45 1.35 1.49 33 3-羟基-2-丁酮 - 0.86 - 0.95 0.88 0.77 34 异丁酸 - 0.3 - 0.18 0.18 0.42 35 吡啶 - 0.17 - 0.13 0.09 0.13 36 丁酸 0.23 0.29 0.18 0.19 0.13 0.16 37 2-甲基四氢呋喃-3-酮 0.14 0.21 - 0.06 0.06 0.14 38 六甲基环三硅氧烷 0.12 0.15 - 0.11 - 0.17 39 异戊酸 0.12 0.15 0.19 0.1 0.06 0.1 40 2-乙酰基呋喃 - - 0.19 0.15 0.13 0.18 41 α-侧柏烯 0.14 0.19 0.1 0.16 0.15 0.15 42 α-蒎烯 0.29 0.48 0.22 0.37 0.35 0.46 43 苯甲醛 0.14 0.17 0.13 0.14 0.1 0.13 44 香桧烯 0.25 0.24 0.1 0.18 0.2 0.17 45 β-蒎烯 0.4 0.63 0.38 0.48 0.51 0.55 46 辛醛 0.23 0.21 0.22 0.16 0.19 0.17 47 2-吡咯甲醛 0.13 0.38 0.19 0.14 - - 48 （+）-2-蒈烯 0.34 0.33 0.3 0.3 0.34 0.32 49 邻伞花烃 1.24 1.62 - 1.96 1.72 1.89 50 1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 1-ethyl- 0.11 0.2 0.11 0.1 0.13 0.14 51 水合桧烯 0.25 0.27 0.15 0.21 0.32 0.2 52 3.5-辛二烯-2-酮 0.15 0.23 - 0.17 - 0.13 53 异松油烯 1.18 1.09 - 1.26 - - 54 壬醛 0.44 0.52 0.34 0.36 0.37 0.4 55 反式-对-薄荷-2,8-二烯醇 - - 0.11 - - 0.09 56 1-甲基环庚醇 0.11 0.15 - 0.08 0.07 - 57 对-薄荷-1,5,8-三烯 0.06 0.16 - 0.09 0.17 0.09 58 p-mentha-E-2,8(9)-dien-1-ol 0.24 0.28 - 0.14 0.36 0.09 59 N-乙基琥珀酰亚胺 0.16 0.19 0.09 0.15 0.06 - 60 1,2-二甲氧基苯 0.68 0.64 0.68 0.61 0.53 0.6 61 香茅醛 0.3 0.17 0.11 0.26 0.11 - 62 辛酸 - - 0.24 - 0.13 0.14 63 癸醛 0.75 0.67 0.52 0.7 0.38 0.41 64 2,6,6-三甲基-2,4- 环庚二烯-1-酮 0.17 0.25 0.19 0.15 0.11 0.15
65 3,4-二甲氧基甲苯 0.37 0.19 0.64 0.31 0.44 0.37 66 4-异丙基苯甲醛 0.24 0.15 0.28 0.18 0.21 0.17 67 香芹酮 0.59 0.52 0.64 0.48 0.53 0.48 68 3-甲基-6-（1-甲基乙基）-2-环己烯-1-酮 0.16 0.06 0.17 0.08 0.24 0.15 69 壬酸 0.13 - 0.09 0.11 0.08 0.15 70 (1S,2R,4R,7R)-4-Isopropyl-7-methyl-3,8-diox atricyclo[5.1.0.02,4]octane - - 0.29 - 0.46 0.3 71 2-氨基苯甲酸甲酯 0.21 0.21 - 0.2 0.24 0.28 72 可巴烯 0.33 0.28 0.48 0.32 0.4 0.49 73 Oxacyclododecane-2,8-dione, 9,12-dimethyl- 0.1 0.09 0.1 0.09 0.08 0.08 74 β-榄香烯 0.12 0.12 0.15 0.1 0.12 0.15 75 十七烷 0.18 - 0.19 0.17 - 0.19 76 十四烷 - 0.23 - - 0.15 - 77 十二醛 0.1 0.11 0.12 0.09 - 0.09 78 反式石竹烯 0.9 1.07 1.9 0.82 1.29 - 79 1,2,3,4-四甲氧基苯 0.11 0.12 0.09 0.1 0.08 0.1 80 香叶基丙酮 0.16 0.16 0.14 0.14 0.16 0.15 81 乙酸芳樟酯 - - 0.39 - 0.31 0.41 82 2-氨基苯甲酸-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇酯 0.28 0.29 - 0.24 - - 83 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 0.14 0.14 0.47 0.12 0.3 0.32 84 β-紫罗兰酮 0.3 0.32 0.15 - - 0.2 85 (-)-异丁香烯 - - 0.24 - 0.21 0.28 86 二氢猕猴桃内酯 0.43 0.47 0.34 0.38 0.37 0.43 87 氧化石竹烯 - 0.07 0.23 - 0.08 0.09 88 2,6,10-三甲基 -十五烷 0.13 0.12 0.1 0.1 0.11 0.1 89 2,6,10,14-四甲基-十五烷 0.14 0.13 0.15 0.12 - 0.15 90 6,10,14-三甲基-2-十五烷酮 0.16 0.15 - 0.18 0.1 0.12 91 咖啡因 0.3 0.26 0.19 0.2 0.25 0.19
如表2所示，柑普茶的柑皮中挥发性成分主要为烯烃类，占全部挥发性成分含量的85%以上，另外有醛类、酸类、酯类和烷烃类等成分。柑普茶柑皮的主要挥发性成分为柠檬烯，其含量占挥发性成分含量的50%以上，含量较高的成分有 α-侧柏烯、α-蒎烯、香桧烯、β-蒎烯、β-月桂烯、2-蒈烯、邻伞花烃、癸醛、γ-松油烯、α-异松油烯、L-芳樟醇、松油醇、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯和α-金合欢烯等。由表3可以看出，柑普茶中茶叶的主要挥发性成分种类远多于柑皮而相对含量较低，主要有柠檬烯、芳樟醇、4-萜烯醇、α-松油醇、百里酚、香芹酚、1,2,3三甲氧基苯、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯、β-月桂烯、γ-松油烯、邻伞花烃和异松油烯等。
表2为柑普茶在超声处理前后柑皮中主要挥发性成分及其含量，其中A0和B0为未经超声处理样品，由表中可以看出，经超声处理后，柑普茶柑皮中α-侧柏烯、α-蒎烯、香桧烯、β-蒎烯、β-月桂烯和 2-蒈烯等成分的含量明显减少，邻伞花烃和癸醛的含量则有增多趋势。表3为柑普茶在超声处理前后茶叶中主要挥发性成分及其含量，其中6-甲基-5-庚烯-2-酮、三甲胺、乙酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基砜、水芹烯、氧化芳樟醇、芳樟醇、4-松油醇、2-(4-甲基苯基)丙-2-醇、a-松油醇、紫苏醛、百里酚、香芹酚、1,2,3三甲氧基苯、1,2-二甲氧基-4-乙基苯、3,4,5-三甲氧基甲苯、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯、1,2,4-三甲氧基苯、α-瑟林烯、金合欢烯、δ-杜松烯和十四烷等成分的含量在超声处理后都有提高，而 β-月桂烯、柠檬烯、γ-松油烯和茶香酮的含量较超声处理前有所减少；各成分含量的变化幅度在实验时长内基本随超声时间的延长而增大，个别成分如三甲胺在超声处理10min的效果大于超声处理30min的效果，乙酸丁酯在超声处理30min后未检测出。这些变化一方面可能是因为超声处理影响了柑皮和茶叶的吸附状态，促进了挥发性成分在柑普茶柑皮和茶叶两部分间融合，一方面可能是因为超声波提供了挥发性成分转化的能量，促进了物质的转化。
甲氧基苯类化合物被认为是普洱茶中含量最丰富的成分[14,15]，烯烃类是柑皮的主要挥发性成分，多数有愉快的果香味，超声处理后这些成分含量的变化可能会引起产品香气特征的改变。但超声过程中也产生了诸如有鱼腥的氨气味的三甲胺，有奇臭的二甲基砜等。香气特征的呈现是各种香气成分相互协调作用的体现，香气成分的呈香值及感官阈值都可能影响产品最终的香型[16]，如超声处理后含量增加的癸醛具有较高的香气强度[14]，而十四烷等饱和烷烃一般香气微弱或几乎没有香气，对茶香贡献较小[14,17]。因此，超声处理对这些挥发性成分的作用将对产品的香气特征产生怎样影响仍需进一步的研究。
本研究采用顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱联用技术测定、分析了经超声处理前后的柑普茶的挥发性成分及其含量。结果表明，柑普茶的主要挥发性成分为柠檬烯、γ-松油烯、-松油醇、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯和1,2,3三甲氧基苯等，柑普茶的香气成分来自茶枝柑的柑皮和普洱熟茶，兼备二者的香气特征；以水为介质，用超声波处理柑普茶10min或30min均能影响柑普茶不同部分挥发性成分的含量，这些成分的变化对改善和形成柑普茶独特的香气特征可能会起着至关重要的作用。
参考文献
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Effect of Ultrasonic Treatment on the Volatile Components of Gan-pu Tea
文章篇号：1673-9078(2017)9-250-256
DOI：10.13982/j.mfst.1673-9078.2017.9.037
收稿日期：2017-03-09
基金项目：湛江热带南亚热带农业产业生产基地建设省级补助资金项目；中国热带农业科学院基本科研业务费专项资金（1630122017T24）