柚花为芸香科植物柚(Citrus grandis (L.) Osbecd)的花或花蕾，香味怡人清新，同时还具有行气、除痰、止痛的功效[1]。中国广东梅州种植蜜柚（Honey pomelo）的范围广、面积大、产量高。柚花花期 3～4月，由于柚的种植需要疏花行为，柚花通常被大量的遗弃。我国种植蜜柚的范围广，柚花香气独特，但是柚花的开发利用程度低，柚花的资源未被好好利用。
柚花富含精油成分，可随水蒸气蒸馏出来但不与水互溶的挥发性油状，其主要成分是萜烯类、高级醇、醛类、酯类及其组合的氧化物。有效成分可应用于日化、香精香料、食品和医药等方面[2]。柑橘类精油具有多种生物活性，目前有研究报导柑橘精油通过抗氧化作用对皮肤细胞氧化损伤有保护作用[3]；也有文献报道柚花的乙醇提取物对肿瘤细胞及对小鼠前脂肪细胞(3T3-L1)增殖的抑制作用[4]；李武国等[5]通过提取柚花精油，作用于肺癌细胞A549，结果表明在体外有抑制细胞增殖、迁移能力的作用；柑橘精油还通过破坏细菌和真菌的细胞结构、影响代谢途径等方式对食品中常见的大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉等起到抑菌效果，在天然保鲜剂和抑菌剂的应用也具有较高的研究价值[6]；同时植物精油也可以通过影响昆虫的呼吸作用、生理代谢、基因表达等活动来起到杀虫驱虫的功效[7]。此外，柑橘精油还具有安神助眠及镇静效果，用于平抚沮丧与焦虑[8]；抗菌消炎的功效也有文献报导[9]；以及能够调节肠胃蠕动等功能[10]。柚花精油的生物活性报导不多，但作为柑橘的一种，柚花精油的功效及应用潜力也是很大的，有开发利用价值。
本实验通过顶空-固相微萃取（SPME）-气相色谱串联质谱（GC-MS）研究新鲜柚花不同部位的香味成分差异；通过水蒸气蒸馏方式提取柚花、花瓣、雄蕊和雌蕊4部分精油，GC-MS检测来探究不同部位的柚花精油组成成分差异。旨在为柚花的深加工开发利用提供科学依据，有利于柚花的开发和利用价值推进。
1 材料与方法
1.1 原料
新鲜蜜柚（Honey pomelo）柚花样品摘于梅州广东李金柚农业科技有限公司金柚种植园内，样品当天运输，放置冰箱贮藏备用。
正己烷（色谱纯），美国Fisher公司；实验室三级水。
1.2 仪器与设备
7890A气相色谱-质谱联用仪，美国Agilent公司；数显电热恒温水浴锅，金坛市维诚试验器材有限公司。
1.3 方法
1.3.1 顶空固相微萃取方法
将完整一朵柚花放置萃取瓶内，水浴加热至60 ℃平衡15 min，使用75 μm CAR/PDMS SPME萃取头吸附20 min，进样口解析5 min。花瓣、雄蕊和雌蕊分别称取等同完整柚花的重量，按照上述方法进样[11]。
1.3.2 GC-MS条件
参照文献并加以改进[12]，色谱柱：DB-5石英毛细柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；进样口温度250 ℃，升温程序：60 ℃保持3 min，以5 ℃/min升至120 ℃，保持3 min，再以10 ℃/min升至250 ℃，保持3 min；载气：高纯氦气；流速1.0 mL/min；分流比20：1。MS传输线温度200 ℃；EI电子电离源；电离电压70 eV；离子源温度250 ℃；质量扫描范围35～450 u。
1.3.3 柚花水蒸气精油的制备
水蒸气蒸馏法提取精油[13]，稍作调整。首先将2000 g的柚花置于2 L圆底烧瓶中，加三级水1500 mL，用水蒸气蒸馏装置沸水提取8 h。冷却后，得香气浓郁的黄色油状物，取出按1：50的比例加入正己烷稀释，用于GC-MS检测。花瓣、雄蕊和雌蕊按上述方法制备。
精油得率计算按公式（1）计算。
式中：m0为加入样品的干重/g；m1为得到精油的重量/g。
1.3.4 GC-MS分析柚花精油成分条件
将柚花精油进样GC-MS检测，进样量：1 μL；色谱柱：DB-5石英毛细柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；进样口温度250 ℃，升温程序：60 ℃保持3 min，以5 ℃/min升至120 ℃，保持3 min，再以10 ℃/min升至250 ℃，保持3 min；载气：高纯氦气；流速1.0 mL/min；分流比 20：1。MS传输线温度 200 ℃；EI电子电离源；电离电压70 eV；离子源温度250 ℃；质量扫描范围35～450 u；通过面积归一化法定量。
2 结果与分析
2.1 柚花不同部位香气成分分析
如图1所示，完整柚花的香气成分经GC-MS分离检测后得到 35个质谱峰，经数据库检索匹配和参考相关文献后[14～16]，鉴定结果如表1所示。整花初步鉴定了25种化合物成分，其中有3种未鉴定。其中主要包括萜类化合物（8.98%）、醇类化合物（66.03%）、酯类化合物（16.64%）、烷烃类化合物（1.01%）、醛类化合物（5.42%）。柚花的香气成分主要以醇类化合物为主，其中含量最多的是金合欢醇（24.84%），其次是反式橙花叔醇（21.48%）和芳樟醇（19.02%）。酯类化合物中以香叶酸甲酯为主（15.65%）。而萜类化合物种类较多，萜品烯、左旋-β-蒎烯、柠檬烯、罗勒烯、7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯、α-法尼烯等都是柚花香气的构成成分，也是常见花香的香气成分和柑橘类精油的组成[10]，其中，柠檬烯含量低于柚子皮精油里的含量，柚皮精油柠檬烯含量为 81.27% [17]，柠檬烯在柑橘果皮中含量更高。
在花瓣中鉴定了22种化合物，1种未鉴定。其中主要为萜类化合物（6.32%）、醇类化合物（67.45%）、酯类化合物（16.64%）、醛类化合物（8.39%）。香气主体成分包括反式橙花叔醇（25.36%）、金合欢醇（24.90%）和芳樟醇（16.86%），酯类化合物中香叶酸甲酯为主（16.54%），醛类化合物以柠檬醛为主，萜类化合物的种类和含量与整花类似。检测到花瓣中特有的化合物有橙花醇、对 1,5,8-p-薄荷三烯、香叶醇，在雄蕊和雌蕊中均未检出。
图1 整花香气成分GC-MS总离子流图
Flg.1 GC-MS total ion chromatogram of the whole flower aroma component
雄蕊与花瓣和雌蕊的差异较大，共鉴定了 16种化合物，有 3种未鉴定。主要包括醇类化合物（69.91%）、酯类化合物（13.18%）、萜类化合物（2.51%）、烷烃类化合物（2.22%）、醛类化合物（8.39%）。雄蕊的萜类化合物含量明显少于花瓣和雌蕊的萜类化合物，萜品烯、β蒎烯、柠檬烯、罗勒烯及7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯均未检出。主要成分同样是反式橙花叔醇（34.27%）、芳樟醇（23.53%）、金合欢醇（11.81%）和香叶酸甲酯（11.23%），但检测到特有的化合物有反式橙花醇、亚麻酸甲酯，以及未鉴定化合物2种。
雌蕊中共鉴定 19种化合物，主要为萜类化合物（19.04%）、醇类化合物（56.65%）、酯类化合物（19.68%）、醛类化合物（2.30%）。主要含量高的是反式橙花叔醇（27.71%）、芳樟醇（15.55%）、金合欢醇（13.38%）和香叶酸甲酯（18.98%）。雌蕊中检出的萜类化合物比例比花瓣和雄蕊检出的高，萜类化合物较集中于柚花中的雌蕊。雌蕊检出 3,7-二甲基-(3E)-1,3,6-辛三烯、吲哚、氨茴酸甲酯特有化合物，氨茴酸甲酯在我国GB 2760-86规定为允许使用的食用香料，吲哚和氨茴酸甲酯广泛存在于植物花和植物精油中，应用于香料的调试和合成方面，是柚花特有香味不可缺少的部分[18]。
通过不同部分的柚花香成分的对比，可以看出，柚花主要的香气成分为反式橙花叔醇、芳樟醇、金合欢醇和香叶酸甲酯，以及呈香的萜类化合物至少占80%以上。反式橙花叔醇、金合欢醇、芳樟醇和橙花醇等醇类化合物占柚花香气成分和精油的60%以上，尤其金合欢醇、反式橙花叔醇更是各占20%以上。
花瓣中检测出的化合物种类最多，与整花的鉴定结果相近，表明柚花的香气成分大部分在花瓣部分。雌蕊的萜类化合物比例较高，特有的吲哚和氨茴酸甲酯是柚花特有香味的重要组成。雄蕊中的萜类化合物检出比雌蕊的少，但含量最多的芳樟醇和反式橙花叔醇在雄蕊中检出比例最高，因此，花瓣和雄蕊可以作为天然香精香料提取很好的目标原料。
表1 柚花不同部位香气成分
Table 1 Aroma components of different parts of the pomelo flower
?
注：“*”未鉴定；“-”未检出。
11 香叶醇 C10H16O 0.28 0.21 - -12 柠檬醛 C10H16O 2.41 2.61 1.93 1.53 13 吲哚 C8H7N 0.09 - - 0.13 14 邻甲基苯腈 C8H7N 0.33 0.10 0.30 -15 香叶酸甲酯 C11H18O2 15.65 16.54 11.23 18.98 16 氨茴酸甲酯 C8H9NO2 - - - 0.19 17 金合欢烯 C15H24 0.22 0.12 0.71 0.22 18 (Z,E)-3,7,11-三甲基- 1,3,6,10-十二碳四烯 C15H24 0.10 0.32 0.23 0.15 19 α-法尼烯 C15H24 1.08 1.06 1.57 2.38 20 反式-橙花叔醇 C15H26O 21.48 25.36 34.27 27.71 21 正十五碳醛 C15H30O 0.35 0.12 1.32 -22 十四烷醛 C14H28O 1.76 0.66 4.70 0.25 23 金合欢醇 C15H26O 24.84 26.90 11.81 13.38 24 3,7,11-三甲基 - 2,6,10-十二碳三烯醛 C15H24O 0.90 0.89 0.44 0.52 25 * * 0.23 - 0.79 -26 * * 0.11 0.47 0.12 -27 7-甲基 -3,4-辛二烯， C9H16 0.74 0.28 2.22 -28 亚麻酸甲酯 C19H32O2 0.28 - 0.85 -29 棕榈酸甲酯 C17H34O2 0.71 0.10 1.10 0.51 30 * * 0.13 - 0.68 -
2.2 柚花不同部位精油成分鉴定
柚花不同部位精油结果如表2所示，柚花的精油得率为0.66%±0.0025%，其中花瓣和雄蕊在同等质量的条件下提取的精油得率较高，而雌蕊的精油得率相对低于花瓣和雄蕊的精油得率，说明在柚花花瓣和雄蕊上富含精油较多，而雌蕊含油量较少。柚花精油得率 0.66%相比柚皮精油提取得率 1%左右[19]较低，与新鲜柚花含水量及提取效果等因素有关。
表2 柚花不同部位精油得率
Table 2 The yield of essential oil extracted by different parts of pomelo flower
?
柚花不同部位精油鉴定结果如表3所示。柚花精油鉴定化合物27种，主要为萜类化合物（16.26%）、醇类化合物（77.79%）、烷烃类化合物（2.01%）、醛类化合物（1.62%）。含量高的化合物还要为反式橙花叔醇（30.16%）、芳樟醇（13.93%）、金合欢醇（29.60%）和月桂烯（10.35%）。
其中花瓣中鉴定了25种化合物，1种未鉴定。其中主要为萜类化合物（15.22%）、醇类化合物（77.91%）、醛类化合物（1.61%）。花瓣精油含量高的化合物主要包括反式金合欢醇（37.26%）、橙花叔醇（28.19%）、芳樟醇（10.80%）和月桂烯（8.82%）等萜类化合物，萜类和醇类化合物与整花精油中的种类和含量类似。
雄蕊精油与雄蕊的香气结果类似，共鉴定了 20种化合物，有 2种未鉴定。主要包括醇类化合物（83.06%）、酯类化合物（0.74%）、萜类化合物（0.20%）、烷烃类化合物（7.84%）、醛类化合物（7.47%）。雄蕊精油的萜类化合物明显少于花瓣和雌蕊的萜类化合物，高含量的成分同样是反式橙花叔醇（38.30%）、金合欢醇（33.36%）、芳樟醇（10.35%），但特有检测到化合物有环十二烷、亚麻酸甲酯、1-十三炔、8-十六炔、十六烷酸甲酯、亚油酸甲酯，以及未鉴定化合物2种。这些特有化合物都是柚花精油组成特有的成分[20]。
雌蕊中共鉴定 18种化合物，主要为萜类化合物（14.59%）、醇类化合物（76.07%）。主要含量高的是芳樟醇（28.59%）、反式橙花叔醇（22.90%）、金合欢醇（16.99%）。雌蕊的精油得率不高，萜类和醇类化合物相对含量较高，也可作为萜类化合物的提取原料。
表3 柚花不同部位精油成分
Table 3 The component of essential oil extracted by water vapor in different parts of pomelo flower
注：“*”未鉴定，“-”未检出。
?
相比于柚花的香气成分结果，柚花精油的萜类和醇类化合物的含量为94.05%，顶空固相微萃取的含量为75.01%，而酯类、烷烃类和醛类化合物的比例水蒸气蒸馏的含量为 3.87%，低于顶空固相微萃取的含量23.07%，说明水蒸气蒸馏法提取精油中萜类和醇类化合物比例高，能把柚花芳香物质的主要成分提取出来，而酯类、烷烃类和醛类的化合物提取的效果不好。郭刚军[21]通过超临界CO2提取阴干柚花精油，萜类和醇类化合物含量较多，相对种类和含量有差异。陈锋等[22]通过文献比对，柚皮精油中的柠檬烯、月桂烯含量占30%～70%左右，与本实验柚花精油的差异比较大。可能由于柚花品种、柚花含水量有关以及花和柚子果皮不同部位等因素有关。Sun等[23]通过不同提取工艺对比柚皮精油，冷磨法得到的精油气味更贴近原始柚皮气味，水蒸气精油色泽透亮，但感官气味不如冷磨法。这可能由于花和柚皮的不同，导致精油气味和化合物组成的差异。由于新鲜柚花的含水量较高，而且结果显示水蒸气能够将柚花的主要芳香物质提取出来，因此水蒸气比较适合新鲜柚花的精油提取，但工业化效率不高[22]。
柚花精油还检出了月桂烯、4-萜烯醇、1-十六烷醇、1,2-二甲基环己烯、（1Z，5E）-1,5-环癸二烯、7-十四炔、正三十四烷、氨茴酸甲酯等固相微萃取未检测的香气化合物。这些化合物也是柚花呈现怡人香味的重要组成，结果差异可能是由于顶空固相微萃取的吸附效率不同，GC-MS检测的灵敏度存在差异。饶建平等[24]通过对水蒸气蒸馏法的工艺优化后检测到冻干柚花约 50种化合物，种类和相对含量都有差异，这可能由于柚花的种类和花期，工艺优化的效果，以及柚花的干燥程度等因素有关，本实验采用新鲜的柚花，干燥处理不充分，水蒸气提取的效率会比较低。
3 结论
3.1 柚花香气成分和精油成分中均检出反式橙花叔醇、芳樟醇、金合欢醇为这三大主要成分，不仅含量高，而且具有应用价值。橙花醇是一种贵重的香料，用于配制玫瑰型和橙花型等花香香精。芳樟醇主香为铃兰花香气，是香水香精等日化产品中使用频率最高的单方香料，也是用途最广，用量最大的香料品种，常用与合成其他芳樟酯类香料，需求量巨大[25]。反式橙花叔醇用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精，其持久性好，有一定的协调性能和定香作用。金合欢醇是重要的高级香料，也是生物活性物的中间体，带有铃兰花香用于高级香料的原料[26]。
3.2 这几种化合物广泛存在于植物体中且含量很高，现在应用于天然香精香料的提取、合成，在医药、日化、食品等行业有这庞大的需求量。同时这几种化合物还有抑菌、抗肿瘤等生物活性。金合欢醇通过抑制细菌生物膜的合成，从而对金黄色葡萄球菌、念球菌起到杀菌作用[27,28]。芳樟醇对大肠杆菌、阿波尼沙门氏菌、绿脓假单胞菌和草莓假单胞菌这4种革兰氏阴性菌和热死环丝菌和金黄色葡萄球菌这2种革兰氏阳性菌体外起到抑制作用[29]。也有研究表明橙花叔醇有抗杀利什曼虫和和抗巴贝西虫寄生虫的活性，在控制昆虫等方面起到作用[30,31]。李振西等[32]通过金合欢醇：烟碱=4.82：1混用，对苹果黄蚜起到联合毒杀作用。在抗肿瘤方面，柚花中化合物也起到一定效果，金合欢醇能够使癌细胞发生凋亡[33]。
3.3 柚花香气成分中，主要富含萜类、醇类、酯类、醛类、烷烃类和脂肪酸等化合物构成柚花成分，其中反式橙花叔醇、金合欢醇、芳樟醇和香叶酸甲酯是香气的主要成分，在花瓣、雄蕊和雌蕊中都有检测，含量占70%以上，还有含量较少但不可忽略的萜类、酯类等呈香化合物。其中花瓣的成分与完整柚花的成分最为接近，柚花主要香气集中在花瓣上，雄蕊富含醇类和酯类化合物，而雌蕊的萜类化合物相对含量高，都有各自特有的化合物，是柚花怡人香气不可缺少的一部分。
3.4 柚花的水蒸气精油组成中，说明了花瓣和雄蕊对于柚花精油的主要贡献，雌蕊的精油相对含量较少。同时水蒸气蒸馏提取柚花精油能够提取香气成分中的萜类、醇类、烷烃类等化合物，同样含量以反式橙花叔醇、金合欢醇、芳樟醇等化合物为主，水蒸气能大部分保留柚花的化合物，此外还有超临界CO2、超声辅助提取、冷榨等手段来提取[22]。
3.5 柚花香气及精油中含有醇类、萜类和酯类化合物，不仅可以作为目前香精香料、日化等行业需求量大，应用范围广的提取原料，而且由于其抗虫、抑菌、控制昆虫行为、抗氧化、抗肿瘤等生物活性和药理价值，在生物活性领域研究、食品天然抑菌剂、保鲜剂、昆虫防治、保健品、医药等行业有着巨大的应用前景[34]。柚花非常有应用价值和前景，在我国柚子种植过程中种植面积大，但利用度较低，开发程度也不高，本研究对柚花香气和精油不同部位的成分分析，为柚花未来的高效综合利用和开发提供参考。
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